L'envoi de missives galantes pour faire part de son amour à la personne qui 
est l'élue de son coeur remonte au milieu du XIXe siècle et connut un succès en Angleterre, en Allemagne et bien sûr en Amérique. Cette coutume prit de l'ampleur avec l'essor industriel où toute une littérature imprimée (cartes postales, cartes de voeux, caricatures) était commercialisée entre autres dans les journaux de l'époque et disponible dans les librairies.
Les premiers valentins étaient anonymes ou comportaient la mention générale : «De ton valentin». Cette façon de faire favorisait l'expression des sentiments des jeunes qui n'auraient jamais osé le faire de vive voix ou en signant leur nom.
Autrefois, l'envoi de valentins était surtout l'apanage des hommes et les jeunes filles ne jouaient pas un rôle très actif. 
Dans la coutume du valentinage par exemple, elles étaient choisies, élues voire tirées au sort. La galanterie était donc un privilège et un devoir réservé aux hommes dans leurs rapports avec les femmes et il était plus convenant dans ce contexte que ce soit les hommes qui fassent les premiers pas et déclarent leur amour. Avec l'envoi de valentins humoristiques et anonymes, les règles ont changé. Tout un chacun peut exprimer ses sentiments, quels qu'ils soient, sans risquer d'être identifié. Aujourd'hui, des valentins d'amour sont expédiés autant par les femmes que par les hommes. Cette pratique n'est plus un prétexte pour faire l'aveu de son amour mais elle est davantage l'occasion pour les couples de souligner ou de réitérer leur attachement l'un à l'autre dans un moment privilégié : souper au restaurant, échange de cadeaux et de voeux, envoi de fleurs.
Au Québec, la petite municipalité de Saint-Valentin, située sur les bords du Richelieu à quelque 20 kilomètres de Saint-Jean-sur-Richelieu, est l'hôte d'une coutume bien originale. 
Saviez-vous que la Société canadienne des postes encourage les gens depuis 1993 à faire parvenir leur courrier du coeur du 14 février au maître de poste de Saint-Valentin afin qu'il soit oblitéré depuis ce village? Initiée à Love en Saskatchewan, cette pratique a été l'occasion pour les gens de Saint-Valentin, P.Q de créer un événement autour de cette fête : en 1999, le festival a souligné sa cinquième année d'existence. Pour faire envoyer des voeux à l'être cher par la maître de poste de Saint-Valentin, Liliane Baribeau, surnommée la «messagère de l'amour», on peut voir la procédure à l'adresse électronique suivante : http://www.marketwire.com/press-release/Postes-Canada-Une-obliteration-speciale-pour-embraser-vos-voeux-damour-loccasion-de-1105921.htm