Si les missives galantes écrites pour exprimer un sentiment d'amour ont toujours eu cours, l'envoi de valentins humoristiques, voire satiriques a connu une grande vogue en Angleterre et surtout au Québec à la fin du XIXe siècle.
Pour les esprits vifs, imaginatifs et moqueurs, cette coutume permit d'exprimer des sentiments comme l'ironie et la vengeance. Ici, les caricatures exagérant des traits physiques ont remplacé les cœurs transpercés d'une flèche par Cupidon ou la dentelle ajourée des cartes. L'amoureux éconduit et le cavalier évincé furent les premiers à exprimer leurs frustrations de cette manière. Quant aux joueurs de tours, leurs cibles étaient les femmes mariées, les célibataires âgées ou les jeunes filles offrant facilement leurs faveurs. Ces valentins humoristiques conservent de rares traces : les journaux d'époque où les librairies annonçaient leurs nouveautés et la mémoire des personnes les plus âgées en témoignent pourtant. Voici des exemples de valentins humoristiques qu'on pouvait envoyer ou recevoir au Québec à la fin du siècle dernier.
- Une jeune fille qui change souvent de cavalier est représentée par une femme donnant un coup de pied dans le derrière d'un jeune homme. Au bas du dessin, on lit : c'est pareil à ça.
- Une jeune fille qui cherche à se marier reçoit une carte sur laquelle une femme est en train de boulanger. On lit : es-tu bonne à marier?
- Une jeune fille ayant cessé de fréquenter un garçon, reçoit une carte représentant une femme à grand nez. La mère de la jeune fille avait influencé la décision.
- Une femme mariée reçoit une carte représentant une femme avec un nez de perroquet.
- Carte représentant une femme avec un cadenas sur les lèvres (pour signifier qu'elle est bavarde).
- Carte représentant une femme avec un visage en lame de couteau.
- Une vieille fille portait toujours le même chapeau rouge. Elle a reçu la reproduction de son chapeau sur une feuille de la Saint-Valentin. On lit : t'es pas jolie avec ton petit chapeau rouge; j'espère que t'en auras pas un pareil, l'année prochaine.
- L'épouse d'un ivrogne reçoit un valentin qui représente un gros cochon et plusieurs porcelets.
- Valentin envoyé par une fille qui était jalouse de sa rivale auprès d'un garçon. Elle lui souhaitait de faire une vieille fille.
- Carte représentant une vieille fille avec un tricot à la main et un chat près d'elle.
(Rodrigue, 1983 : 47-50)