La quête
La principale coutume reliée à l'Halloween consiste à passer de porte en porte pour recueillir des friandises et des fruits. L'origine de cette quête est complexe et plus hybride que certains laissent croire. Elle serait influencée par d'autres traditions où la quête est ritualisée. Plusieurs ethnographes ont cité des exemples de quêtes rituelles chez les Amérindiens. On l'associe régulièrement à la quête protestante très populaire de la «nuit de Guy Fawkes» le 5 novembre en Angleterre ou encore, à la quête de la Saint-Colomba, un prêtre missionnaire Irlandais du XIe siècle.
L'objet premier de la quête du soir de l'Halloween était de réclamer de la nourriture en guise de paiement du tribut aux morts. En Europe médiévale, des quêtes pour les âmes des trépassés avaient lieu notamment le jour de la Toussaint et le Jour des Morts où les quêteurs adultes demandaient des aumônes ou la charité en échange de prières qu'ils promettaient de dire pour les défunts. En Angleterre, la quête visait plutôt à amasser des «gâteaux de l'âme» (Soul Cakes) qui étaient redistribués aux pauvres. 
On croyait que pour chaque gâteau mangé, une âme du purgatoire était délivrée. Il est possible de faire un rapprochement entre ces gâteaux et les friandises d'aujourd'hui. Bien qu'ayant perdu leur véritable sens, les friandises représentent symboliquement des offrandes données aux esprits par le truchement de la quête. Vers le XVIe siècle en Irlande et en Écosse, cette quête est modifiée et désormais les enfants déguisés vont de porte en porte. C'est sous cette forme que la coutume nous est parvenue en Amérique. Il était d'usage de demander aux enfants qui passaient par les portes d'exécuter une chanson ou une danse en échange de l'aumône qu'ils recevaient. Cette pratique tend de plus en plus à disparaître de nos jours et c'est souvent avec étonnement que les enfants acquiescent à cette formule. Si les aumônes prenaient ou prennent encore la forme de nourriture diverse (bonbons, friandises, pommes, noix, etc.), la pratique de donner quelques sous par exemple à l'Unicef est directement en lien avec le sens premier de la coutume qui consistait à faire la charité.
Les tours
En certaines régions, la quête de l'Halloween était soit absente, soit accompagnée de tours. En Acadie de la Nouvelle-Écosse, l'Halloween s'appelait d'ailleurs le soir des tours. Il semblerait également que dans la péninsule acadienne au nord-est du Nouveau-Brunswick, on ne quêtait pas de porte en porte, mais on faisait des mauvais coups. Des témoignages confirment la popularité de la coutume des tours dans la Baie des Chaleurs en Gaspésie. En Écosse au XIXe siècle, les garçons s'amusaient davantage à jouer des tours pendables à leurs voisins le soir du 31 octobre. Il n'était pas rare de voir une voiture à cheval montée sur le toit de la grange, de trouver ses vaches dans un champ éloigné ou même de trouver sa clôture à terre au petit matin. 
Les jeunes pouvaient rivaliser d'exploits. Dans la plupart des cas, les mauvais tours servaient de sanction populaire à ceux qui n'avaient rien à offrir aux quêteurs, à ceux qui n'avaient pas prévu suffisamment de friandises ou encore tout simplement à ceux qui ne voulaient pas recevoir de visiteurs. L'expression «trick or treat» lancée ici et là par les enfants déguisés, qui signifie d'ailleurs «tour (mauvais coup) ou traite (friandise)», était une sorte d'avertissement amical. Ceux qui ne répondaient pas favorablement risquaient quelques mauvais coups dans les alentours immédiats de la maison, comme faire savonner leurs fenêtres, écrire sur les murs, retourner la poubelle, tirer les sonnettes. De nos jours, ces pratiques de désordre et de vandalisme sont davantage le fait des adolescents qui, considérés trop vieux par les membres de leur groupe d'âge pour passer l'Halloween, s'en donnent à c?ur joie le soir du 31 octobre. C'est à la noirceur, en catimini et dans l'anonymat qu'ils exécutent des plaisanteries plus ou moins inoffensives qui ne font pas toujours plaisir à leurs victimes...
Les costumes et déguisements
Si la coutume de se déguiser à l'Halloween est un vestige des traditions celtiques, par contre, l'idée de déguisements macabres associés à une fête d'épouvante est plus récente. En réalité, elle correspond à une conception chrétienne et manichéenne du monde des morts. Diables et démons, sorcières, fantômes, revenants, squelettes, têtes de morts, vampires et chats noirs sont des archétypes qui incarnent les esprits du mal. En se christianisant, les croyances celtiques ont transformé les représentations des esprits en figures maléfiques destinées à faire peur. 
Ce changement d'orientation a permis à tout un cortège de personnifications modernes d'apparaître le soir de l'Halloween. Les déguisements sont aujourd'hui plus diversifiés mais ils gardent leur côté macabre. Si les costumes de sorcières, de squelettes et de fantômes perdurent, des représentations plus récentes tirées de la culture populaire, voire cinématographique, apparaissent parmi les figures favorites comme les Dracula, Frankenstein, Freddy Krueger et, plus récemment, le personnage central du film Scream, Mr. Ghost Face.
Croyances populaires
L'Halloween est l'une des fêtes qui fascinent le plus l'imaginaire. Bon nombre d'anecdotes à connotation plus ou moins macabre sortent ici et là et nourrissent des propos qui tiennent plus de la fiction que du réel. Plusieurs légendes concernant l'Halloween tournent autour de la nourriture recueillie lors de la tournée de quête. Ces histoires, tenues pour des légendes urbaines, ont toutefois alerté les autorités et l'opinion publique. De la pomme piquée d'aiguilles jusqu'aux bonbons empoisonnés, la gamme d'histoires atroces est diversifiée. De plus, les journaux regorgent de faits tragiques - émeutes, vandalisme de vitrines de magasins par des groupes d'adolescents, voitures renversées, incendies et explosions - qui sont le fruit de mauvais tours ou simplement d'accidents saugrenus survenus le 31 octobre.
Le fait de bonbons empoisonnés ou de lames de rasoir insérées par des maniaques sadiques dans des pommes fait partie des incidents qui relèvent davantage de l'imagination populaire. On a retrouvé de telles histoires aux États-Unis dans les années 1950 mais c'est surtout à la fin des années 1960 qu'elles ont commencé à être médiatisées même au Canada. Rumeurs ou faits divers? Il n'y a pas de fumée sans feu dit le dicton! De tels faits sont difficiles à prouver ou à confirmer et tous les efforts dans ce sens n'ont rien donné. Chose certaine, ces histoires ont influencé la tradition de passer l'Halloween et aujourd'hui, de nombreuses recommandations et mesures de sécurité accompagnent la fête.