La Saint-Sylvestre est remarquable parmi toutes les fêtes par sa position au calendrier. Dernière journée de l'année, le 31 décembre il faut «enterrer» la vieille année et «défoncer» la nouvelle. Saint Sylvestre a peu de choses à voir avec la fête si ce n'est que la date de son décès est inscrite au dernier jour du calendrier actuel. Né vers l'an 280, Sylvestre 1er est le 33e pape. Son pontificat dure presque 22 ans (314-335). Sous son autorité, on construit à Rome plusieurs grandes églises ou basiliques, dont St-Jean-de-Latran, Saint-Pierre et Saint-Paul-Hors-les-Murs. Une liturgie s'installe alors et l'Église romaine prend de l'expansion. On connaît peu de choses sur saint Sylvestre mais les historiens de la religion s'accordent à dire que son pontificat était grandement soutenu par l'empereur Constantin le Grand (306-337), qui joue un rôle de premier plan dans les affaires de l'Église.
Selon la légende, le pape Sylvestre serait d'ailleurs à l'origine de la conversion de l'empereur Constantin, qu'il guérit miraculeusement d'une sorte de lèpre en lui administrant le baptême. L'hospitalité et la charité légendaires de saint Sylvestre permettent un rapprochement avec les réjouissances de la veille du jour de l'An, célébrée partout dans le monde occidental. En effet, le 31 décembre est une journée de partage et de fraternité où l'on passait traditionnellement de maison en maison pour la quête de la guignolée dont l'origine remonte à l'Antiquité.